Từ lời giới thiệu của người chị gái, Golfer Đinh Song Hài biết tới golf và vào làm Caddie tại một sân golf ở Đồng Nai. Ban đầu, anh chỉ coi đây là một công việc để kiếm sống qua ngày, thế nhưng việc tiếp cận hàng ngày với golf khiến cho anh yêu thích môn thể thao này từ lúc nào không hay. Với nhiều người mới biết tới Đinh Song Hài sẽ có cảm giác anh là một người khó tính, khó gần nhưng khi đã tiếp xúc mới thấy anh là người thoải mái và tốt tính.